Практическая работа №12.

Тема: Химические и физические свойства кислородосодержащих органических соединения».

Цель работы: изучить и систематизировать знания по теме «Кислородсодержащие органические соединения».

Задачи: охарактеризовать физические свойства спиртов, эфиров, фенолов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот; исследовать их химическую активность в реакциях замещения, окисления; установить взаимосвязь химического поведения кислородсодержащих углеводородов с их электронным строением; сравнить особенности химического поведения различных кислородсодержащих углеводородов.

Цель: Провести опыты

Реактивы и оборудование: этиловый спирт пробирки, пропиловый спирт пинцеты, бутиловый спирт, спички, изоамиловый спирт, держатели, глицерин, стаканы, сульфат меди CUSO4, газоотводные трубки, фенолфталеин, 1%-ный раствор в спирте спиртовки, медная проволока, уксусный альдегид, дихромат калия К₂Сг₂0₇, кристаллический ацетон, сульфат меди CuS0₄, 2%-ный раствор аммиачный р-р Ag(N0₃), серная кислота H₂S0₄(k), нитропруссид, перманганат калия КМп0₄,1%-ный раствор СН₃СООН, р-р, дистиллированная вода НСООН, р-р, фенол, щавелевая к-та, пирокатехин, индикаторная бумага, резорцин, гидрохинон, нафтол, гидрокарбонат натрия NaHC0₃, раствор бромная вода, карбонат натрия Na₂C0₃, 2 и раствор

Рекомендуемые информационные материалы:

1. Учебник О.С. Габриелян «Химия 11 класс. Базовый уровень» - М.: «Дрофа» 2024

Освоены следующие компетенции:

ОК 1. Понимать сущность и социальную значимость своей будущей профессии, проявлять к ней устойчивый интерес.

ОК 2. Организовывать собственную деятельность, выбирать типовые методы и способы выполнения профессиональных задач, оценивать их выполнение и качество.

ОК 4. Осуществлять поиск и использование информации, необходимой для эффективного выполнения профессиональных задач, профессионального и личностного развития.

Количество часов: 2 часа

Критерии оценки:

1. Зачет ставится в случае, если выполнено не менее 50% заданий, в освещении вопросов не содержится грубых ошибок, самостоятельно выполнена практическая работа, выполнены требования к оформлению.
2. Незачет ставится, если обучающихся не справился с заданием (выполнено менее 50% задания), нераскрыто основное содержание вопросов, имеются грубые ошибки в выполнении задания, а также работа выполнена несамостоятельно.

Наличие той или иной функциональной группы обуславливает химические свойства органических соединений.

Ход работы

Предельные одноатомные спирты

Опыт 1. Сравнение растворимости спиртов в воде В четыре пробирки налейте по 3 мл воды и добавьте в них по 1 мл этилового, пропилового, бутилового и изоамилового спиртов. Пробирки встряхните и дайте отстояться. Сделайте вывод о растворимости спиртов в воде. Объясните влияние строения радикала на растворимость спиртов в воде.

Опыт 2. Окисление спиртов

Окисление этилового спирта оксидом меди

В сухую пробирку поместите 1-2 мл этилового спирта. Спираль из медной проволоки нагрейте в пламени горелки до появления черного налета оксида меди. Горячую спираль опустите в пробирку с этиловым спиртом. Спирт бурно вскипает, появляется характерный запах уксусного альдегида (запах зеленых яблок), а медная спираль становится розовой вследствие восстановления оксида меди.

Окисление изоамилового спирта хромовой смесью В смесь, состоящую из 6 капель концентрированной серной кислоты и 3 капель изоамилового спирта, внесите 0,5 г измельченного дихромата калия К₂Сг₂0₇. Встряхните смесь, поставьте пробирку в штатив и добавьте 0,5 мл воды (Осторожно! Смесь сильно разогревается). Цвет раствора меняется с оранжевого на зеленый, одновременно ощущается сладковатый запах изовалерианового альдегида. Далее появляется неприятный запах изовалериановой кислоты (запах испорченного сыра).

Объясните результаты опытов. Приведите уравнения реакций окисления этилового и изоамилового спирта.

Опыт 3. Качественная реакция многоатомных спиртов. Взаимодействие глицерина с гидроксидом меди

Налейте в пробирку 2 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия и 0,5 мл раствора сульфата меди. К образовавшемуся студенистому осадку голубого цвета добавьте 0,5 мл глицерина и встряхните пробирку.

Отметьте происходящие изменения и объясните их. Напишите уравнения реакций.

Фенолы

Опыт 1. Взаимодействие фенолов с хлоридом железа(Ш)

Приготовьте по 2 мл водных растворов фенола, пирокатехина, резорцина, гидрохинона. В каждую пробирку добавьте несколько капель раствора хлорида железа (III).

Раствор пирокатехина окрашивается в изумрудно-зеленый цвет, растворы фенола и резорцина - в фиолетовый. Раствор гидрохинона сначала зеленеет, затем буреет и при стоянии из него выпадают красивые темнозеленые игольчатые кристаллы хингидрона.

Опыт 2. Окисление фенола

К 1 мл водного раствора фенола добавьте 1 мл раствора карбоната натрия. Затем при встряхивании прилейте по каплям раствор перманганата калия. Раствор обесцвечивается и выпадает бурый осадок.

Объясните изменение окраски.

Альдегиды и кетоны

Опыт 1. Реакция окисления альдегидов (реакция серебряного зеркала)

о

В чистую пробирку налейте 1-2 см азотнокислого серебра и добавь- те 1-2 см раствора аммиака (до полного растворения гидроксида серебра).

о

К полученному раствору добавьте 1-2 см' формалина и нагрейте на кипящей водяной бане. Приведите уравнения реакции.

Опыт 2. Цветная реакция на ацетон

В маленькую пробирку внесите 1 каплю раствора нитропруссида натрия, 5 капель воды, 1 каплю ацетона. При добавлении 1 капли раствора гидроксида натрия смесь окрашивается в красный цвет, который при добавлении 1 капли раствора уксусной кислоты СН₃СООН принимает вишневокрасный оттенок.

Опыт 3. Альдольно-кротоновая конденсация уксусного альдегида

В пробирку поместите 0.5 мл уксусного альдегида и 0,5 мл раствора гидроксида натрия. Осторожно нагрейте содержимое пробирки до кипения. Жидкость постепенно приобретает резкий запах, желтеет и буреет, на дне пробирки выделяется полужидкая «альдегидная смола». Приведите уравнение реакции.

Карбоновые кислоты

Опыт 1. Определение кислых свойств карбоновых кислот

по индикатору

В три пробирки отдельно налейте раствор уксусной, муравьиной и щавелевой кислот. Во все пробирки добавьте по полоске универсальной индикаторной бумаги. Сравните действия этих кислот на универсальную индикаторную бумагу. Сделайте выводы.

Опыт 2. Получение сложных эфиров

В пробирку поместите 2 мл этилового спирта, 2 мл ледяной уксусной кислоты, 0,5 мл концентрированной серной кислоты (катализатор). Закройте пробирку газоотводной трубкой и закрепите пробирку в лапке штатива. Конец газоотводной трубки опустите в пробирку-приемник под насыщенный раствор хлорида натрия. Медленно нагревайте пробирку над пламенем спиртовки до расслаивания жидкости в приемнике. Приведите уравнения реакции, объясните роль серной кислоты как катализатора реакции этерификации.

Контрольные вопросы

• 1. Выведите формулы строения теоретически возможных изомеров пентанола и назовите по международной номенклатуре (ИЮПАК). Укажите первичные, вторичные и третичные спирты.
• 2. Напишите уравнения реакции окисления всех изомеров бутилового спирта, назовите полученные продукты по ИЮПАК.
• 3. Расскажите о промышленном использовании реакции адольной конденсации. Напишите уравнение реакции адольной конденсации муравьиного альдегида.
• 4. Объясните особенности строения и свойств муравьиной кислоты.
• 5. Распределите в порядке усиления кислотных свойств кислоты: муравьиная, валериановая, стеариновая, уксусная, пропионовая.
• 6. Напишите уравнения следующих превращений:
  • а) 1-хлорбутан —»бутанол-2
  • б) 2-бром-З-метилпентан —> 3-мети л пентан ол-3

 Сделайте вывод по работе