Практическая работа №11.

«Химические и физические свойства кислородосодержащих органических соединения».

Учебная цель: закрепить и обобщить теоретические знания о кислородсодержащих органических соединениях.

Образовательные результаты, заявленные во ФГОС третьего поколения:

Обучающийся должен знать:

- основные классы кислородсодержащих органических соединений;

- физические и химические свойства кислородсодержащих органических соединений;

- получение и применение кислородсодержащих органических соединений.

Обучающийся должен уметь:

- решать задачи с участием кислородсодержащих органический соединений.

Задачи практического занятия:

1. Закрепить теоретические знания о кислородсодержащих органических соединений.

2. Ответить на вопросы для закрепления теоретического материала.

3. Выполнить практические задачи.

4. Ответить на вопросы для контроля.

Обеспеченность занятия:

1. Учебно-методическая литература:

• Габриелян О.С. Химия для профессий и специальностей технического профиля: учебник / О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов. - М.: Академия, 2015. - 256 с.

1. Справочная литература:

• Периодическая система химических элементов им. Д.И. Менделеева.
• Таблица «Сравнительная характеристика кислородсодержащих органических веществ».
• Важнейшие реакции спиртов и карбоновых кислот.

1. Тетрадь для практических и контрольных работ.
2. Калькулятор.
3. Ручка.

Краткие теоретические и учебно-методические материалы по теме практического занятия

К кислородосодержащим соединениям относятся: спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, простые эфиры, сложные эфиры, углеводы.

Спирты – это производные углеводороды, содержащие одну или несколько гидроксильных групп (- ОН). По другому их называют алканолами или старое название – алкоголи. При названии спиртов к соответствующему углеводороду добавляется суффикс – ол.

Строение спирта можно выразить следующим образом: R-OH

Общая формула одноатомных предельных спиртов С_nН_2n+1ОН

Физические свойства спиртов объясняются их электронным строением.

С1-С10 - при обычных условиях – жидкости с резким запахом.

Высшие спирты - твердые вещества, с приятным запахом.

В спиртах нет газообразных соединений, это объясняется наличием в молекулах спиртов полярной гидроксильной группы, которая приводит к образованию между их молекулами водородных связей, что приводит к образованию к ассоциации молекул, делает их как бы прилипшими друг к другу. Поэтому для спиртов характерны высокие температуры плавления и кипения.

Способы получения спиртов

1. Гидролиз галогеноалканов.

2. Гидратация алкенов (присоединение протекает по правилу Марковникова.

3. Гидрирование альдегидов и кетонов (при гидрировании альдегидов образуются первичные спирты, а при гидрировании кетонов образуются вторичные спирты.

4. Окисление алкенов СН₂=СН₂+(О)+Н₂О→НОСН₂-СН₂ОН.

5. Специфические способы получения спиртов.

А) получение метанола из синтез-газа:

СО+Н₂ →СН₃ОН.

Б) брожение глюкозы:

С₆Н₁₂О₆ → 2С₂Н₅ОН+2СО₂

В) гидролиз жиров - способ получения глицерина.

Фенолами называют органические соединения, содержащие гидроксильную группу, непосредственно связанную с бензольным кольцом.

Простейшим из фенолов является одноатомные гидроксильное производное бензола С₆Н₅ОН, которое и называют обычно фенолом.

Альдегидами называются органические соединения, молекулы которых содержат функциональную группу СОН (альдегидную группу), соединенную с углеводородным радикалом.

Кетоны – органические соединения, в молекулах которых карбонильная группа соединена с двумя углеводородными радикалами.

Названия альдегидов образуют от названий соответствующих алканов с добавлением суффикса –аль. Кроме того, простейшие альдегиды сохранили исторические названия:

НСОН- метаналь, муравьиный альдегид, (формальдегид);

СН₃-СОН- этаналь, уксусный альдегид ( ацетальдегид);

СН₃-СН₂-СОН- пропаналь, пропионовый альдегид;

СН₃-СН₂-СН₂-СОН- бутаналь, масляной альдегид.

Способы получения альдегидов и кетонов

1. Окисление или дегидрирование

• первичных спиртов;
• вторичных спиртов.

2. Реакция Кучерова

• получение ацетальдегида;
• получение кетонов.

3.Термическое разложение Са или Ва солей карбоновых кислот.

Карбоновые кислоты - производные углеводородов, содержащих одну или несколько карбоксильных групп:

.

Получение карбоновых кислот

1. Окислением спиртов.

2. Окислением альдегидов.

3. Окислением углеводородов.

Сложные эфиры - функциональные производные карбоновых кислот, в которых атом водорода карбоксильной группы замещен на углеводородный радикал.

Углеводы – (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение и свойства, состав большинства которых отражает формула C_x(H₂O)_y, где x, y ≥ 3.

Вопросы для закрепления теоретического материала к практическому занятию

1. Какие углеводороды относятся к классу спиртов? На какие группы они делятся?
2. Какие органические вещества называются альдегидами? Привести общую формулу альдегидов.

Задания для практического занятия:

1. Решить предложенные задачи.
2. Правильно оформить их в тетрадь для практических и контрольных работ.
3. Ответить на все вопросы для контроля.
4. Отчитаться о выполненной работе преподавателю.

Задание 1

Образец решения задания

В смесь этанола и пропанола массой 16,6 г поместили избыток натрия, при этом выделился водород (н.у) объёмом 3,36 л. Каков состав исходной смеси спиртов?

Алгоритм решения

Дано:

m (смеси) = 16,6 г.

V (Н₂) = 3,36 л

Найти: состав исходной смеси.

Решение

Обозначим массу этанола х г, тогда масса пропанола (16,6 – х) г.

1. Объем водорода, выделившийся при действии натрия на этанол,

2С₂Н₅ОН + 2Na = 2С₂Н₅ОNa + H₂

Мr (С₂Н₅ОН) = 24 + 6 +16 = 46 а.е.м.

М(С₂Н₅ОН) = 46 г/моль

Из 2 × 46 г. спирта образуется 22,4 л. Н₂

Из х г спирта образуется а л Н₂

2. Объем водорода, выделившийся при действии натрия на пропанол,

2С₃Н₇ОН + 2Na = 2С₃Н₇ОNa + H₂

Мr (С₃Н₇ОН) = 36 + 8 +16 = 60 а.е.м.

М(С₂Н₅ОН) = 60 г/моль

Из 2 × 60 г. пропанола выделиться 22,4 Н₂

Из (16,6 - х) г. пропанола выделится b л Н₂

3. Зная, что общий объем а + b = 3,36 л, составляем уравнение с одним неизвестным:

Отсюда х = 4,6 г. Таким образом, в смеси находится 4,6 г этанола (С₂Н₅ОН) и 16,6 – 4,6 = 12 г пропанола (С₃Н₇ОН).

Ответ: в смеси находится 4,6 г этанола и 12 г пропанола.

Задание 2

Алгоритм решения

Для выполнения задачи необходимо воспользоваться теоретическим материалом по теме практического занятия.

Задание 3

Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

Образец решения задания

Напишите управления реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

СаС₂ ® С₂Н₂ ® С₂Н₄ ® С₂Н₅ОН 

Решение

1) СаС₂ + Н₂О ® С₂Н₂ (ацетилен)

2) С₂Н₂ + Н₂ ® С₂Н₄ (этилен), реакция идет в присутствии модифицированного палладиевого катализатора

3) С₂Н₄ + Н₂О ® С₂Н₅ОН, реакция идет в присутствии ортофосфорной кислоты, нанесенной на силикагель, активированный уголь или асбест, при температуре 300°C, давлении 7 Мпа.

4) С₂Н₅ОН + СuO ® реакция идет при нагревании.

5) С₂Н₂ + СО + Н₂ ®   (оксосинтез, Кат: Ni, Co,
100–200 °С (Р=101 – 252,5) × 10⁵ Па)

6) С₂Н₄ + СО + Н₂ 

Промышленный способ получения - оксосинтез из этилена, СО и Н₂ в присутствии катализатора Со(СО)₄ при температуре 190-210°С и давлении 25 мПа.

Вопросы для контроля

1. В чем сущность реакции Кучерова?
2. Каким образом из альдегида можно получить спирт и наоборот?
3. Какие органические вещества относятся к классу карбоновых кислот?